- Tytuł:
-
Optymalizacja procedury transeteryfikacji pochodnych 4,5-dialkoksy-2-nitroaniliny w celu syntezy pochodnych 2-alkoksy-3-(ω-hydroksyalkoksy)fenazyny
Optimization of the transesterification procedure of 4,5-dialkoxy-2-nitroaniline derivatives for the synthesis of 2-alkoxy-3-(ω-hydroxyalkoxy)phenazine derivatives - Autorzy:
- Pikoń, Maria
- Opis:
-
Przeprowadzono optymalizację procedury transeteryfikacji 4,5-dialkoksy-2-nitroaniliny, stosując jako substrat dekano-1,10-diol i badając wpływ warunków na wydajność reakcji. W dalszym etapie otrzymano pochodną 2,2’-dinitrofenyloaminy w reakcji sprzęgania Buchwalda-Hartwiga pochodnej 4,5-dialkoksy-2-nitroaniliny i 1-bromo-2-nitrobenzenu, a następnie przeprowadzono katalityczną redukcję grup nitrowych i tandemowo przeprowadzoną cyklizację przy użyciu chlorku żelaza(III) w sposób regioselektywny w celu uzyskania pochodnej fenazyny z trzema różnymi podstawnikami. W wyniku syntezy uzyskano dwie nowe pochodne fenazyny, które scharakteryzowano przy użyciu metod spektroskopowych, pomiaru temperatury topnienia oraz wyznaczono dla nich wydajności kwantowe fluorescencji.
Optimization of the procedure for transesterification of 4,5-dialkoxy-2-nitroaniline was carried out, using decane-1,10-diol as substrate and studying the effect of conditions on the yield of the reaction. In a further step, a 2,2'-dinitrophenylamine derivative was obtained by the Buchwald-Hartwig coupling reaction of a 4,5-dialkoxy-2-nitroaniline derivative and 1-bromo-2-nitrobenzene, followed by catalytic reduction of nitro groups and tandem cyclization using iron(III) chloride in a regioselective manner to obtain a phenazine derivative with three different substituents. The synthesis yielded two new phenazine derivatives, which were characterized using spectroscopic methods, melting point measurements and fluorescence quantum yields were determined for them. - Dostawca treści:
- Repozytorium Uniwersytetu Jagiellońskiego
Inne